その之長が死去した7年後の1527（大永7）年、長慶の父の三好元長[もとなが]が阿波から畿内の堺に進出する。元長は阿波に逃れていた10代将軍足利義稙[よしたね]の養子である足利義維[よしつな]を真の将軍跡目として擁立し、澄元の子の細川晴元を本家の家督に推した。そうして12代将軍足利義晴に対抗し、「堺幕府」をつくる。元長には山城国（京都府南部）の南半国の支配権が与えられ、その地盤はさらに強固になった。

　そんな乱世の中、次第に力をつけていく元長に脅威を感じた晴元が、近江国（滋賀県）に逃亡していた足利義晴と手を結んだことで堺幕府は分裂する。さらに、晴元は本願寺の証如[しょうにょ]を煽動[せんどう]して、一向一揆を堺に指し向けた。10万の軍勢に囲まれた元長は堺の顕本寺[けんぽんじ]で自害。堺幕府は5年で瓦解する。

　元長の活動拠点であった堺は、南北朝時代より瀬戸内海の海運の要所であったが、戦国時代になると明王朝（中国）や琉球王国（沖縄県）などとの国際貿易港として発展し、繁栄を極める。元長が堺を根拠地としたのも、そうした経済力を取り込もうとしたからであろう。阿波の産物である「材木」や「藍」は、堺や兵庫、尼崎などを通じて畿内に流通し、その莫大な利益が三好家の隆盛を支えた。

　この之長、元長の京都や畿内での事績を引き継ぎ、登場するのが三好長慶だ。幼名を千熊丸[せんくままる]と名乗った長慶は、一向一揆に敗れ自害する元長の指示で、阿波に逃れていた。その翌年、細川晴元は利用したはずの本願寺と争う事態となり、大坂を攻めたが敗れて、淡路へ追い落とされる。窮地に陥った晴元は恥ずかしげもなく、長慶に助けを求めた。晴元は父の仇であったが長慶はそれに応え、一時的にではあるが、本願寺の和睦を仲裁し成功させる。これを機に、長慶は晴元の家臣として畿内への復帰を果たす。幼少の身で家督を継ぎ、家臣を守らねばならない長慶にとって、仇の主家に従わねば、戦国の争乱を生き残れないところに複雑な胸中がうかがえる。